8車線の高速道路を自慢するのは馬鹿げているように見えるかもしれませんが、これは中西部で最も美しいドライブです。 レイクショアドライブ（「アウタードライブ」、「ドライブ」、または「LSD」とも呼ばれます）は、もともと裕福なシカゴ人にとって非常に人気のある舗装されていない道でした。 午後の散歩や馬車での乗車に最適な場所でした。 1882年、有名なシカゴ人のポッターパーマーが、レイクショアドライブを介して邸宅をダウンタウンエリアに接続するように説得しました。
パーマーマンション（詳細はお城）は、現在のシラー通りとバンクス通りの間にある1350 N.レイクショアドライブにあります。 この邸宅は当時シカゴで建てられた最大の私邸であり、地元の人々がそこに住むという考えに群がりました。この家はゴールドコースト地区を確立しました。 1880年代から1890年代にかけて、裕福な不動産所有者が護岸とその背後の埋め立てに資金を提供し、レイクショアドライブをオークストリートの南に拡張できるようにしました。 1930年代の延長に使用された埋め立て地はほとんどが土でしたが、1950年代の延長には、議会高速道路の建設のために破壊された家の破壊による瓦礫とがれきが含まれていました。
レイクショアドライブの最も初期のバージョンは、オークストリートからフラートンアベニューまで拡張されました。 1939年にアウタードライブの建設はノースアベニューまで完了し、1942年までに北にベルモントアベニューまで、南に47番街まで延長されました。 アウターレイクショアドライブの残りの部分は、1940年代初頭までは（マーケットドライブとジェフリードライブまで）南に到達していませんでした。
1979年に、Friends of the Parksは、ハリウッドアベニューから71番街までの18マイルのシカゴレイクフロントトレイルの表面を新しくし、マークを付けることを提唱しました。 1990年代、ノースレイクショアドライブ沿いに美しい中央分離帯（木や低木が特徴）が設置されました。 1990年代以降、LSDはほとんど変化していません。 物理的な変化は発生していませんが、2001年には最初の年次「Bike The Drive」がありました。 これは、自転車がレイクショアドライブに君臨する年の1日であり、通常は5月に行われます。
レイクショアドライブはシカゴで非常に重要な役割を果たしており、1970年にリリースされたAliotta-Haynes-Jeremiahによって作成された曲さえありました。 全体として、レイクショアドライブは北から南に合計16.4マイル伸びます。 高速道路がさらに延長されるという話は常にありますが、それが常にシカゴの歴史の主要な部分になることは間違いありません。
